В общем оказалось не так сложно, как казалось.

Сначала сформировал контейнер через программу ППДГР-2 и вложил в него отсканированное в формат tiff подписанное заявителем заявление.

С браузера Internet Explorer зашел на страницу https://service.nalog.ru/regin/
Нажал кнопку Войти
Выбрал сертификат ЭП и снова нажал кнопку Войти
Перешёл на вкладку Отправка документов и прикрепил Файл транспортного контейнера (можно воспользоваться кнопкой Обзор или вставить путь к сформированному заранее контейнеру)
Как только путь прописался, нажал кнопку Отправить
После передачи файла происходит автоматический переход на страницу проверки статуса обработки контейнера.
На этой странице проверяем статус и ожидаем получения расписки. Получив её, можно скачать.
Всё!

 

Подписание документа происходит в программе перед формированием контейнера.
А при входе на сайт авторизация при помощи ЭЦП.

Только я так и не понял прежде чем сканировать заявление его нужно было подписывать директору или нет.

Показания путаются )

Я нигде не нашёл указаний на то, что заявление Р13014 нужно сначала распечатать, подписать заявителю, а потом отсканировать в tiff.
Как и не нашёл разъяснений о том, что заявление, сохраненное в формат tiff, может быть не подписано.

Поэтому, подписанное рукой заявителя заявление и отсканированное в формат tiff, сочли лучшим вариантом в неопределенной ситуации. )